Klostret blev grundlagt i 1418, hvilket er meget sent, og klostret fik da også kun lidt over 100 års virke, da det blev nedlagt efter reformationen. Klostret er grundlagt efter ordre af Erik den 7. Den egentlige grundlægger er imidlertid ridder Anders Olufsen Saltensee til Tystofte, da han giver munkene jord, så de kan bygge klosteret.

Klosteret og klosterkirken rives ned i 1550érne og murstenen bruges bl.a. til opførelsen af Nyborg slot samt forbedringer på byens sognekirke og rådhus.

Resens kort over Skælskør. © Det kongelige bibliotek

Da Resen tegnede dette kort i 1600 tallet er klostret revet ned og der er ingen rest af klosteret eller klosterkirken tilbage. Kirken du kan i højre side er byens sognekirke.

Før Skælskør blev undersøgt arkæologisk troede man, at Skælskør blev mindre efter nedlæggelsen af klostret. Dette troede man blandt andet fordi Resen på sit kort skriver, at byen har været større før i tiden. Han nævner også en ”Closter gaard” som skulle have ligget der i 1483.

Udrag fra Resens kort over Skælskør. © Det Kongelige bibliotek.

Da der senere fra og frem bliver foretaget arkæologiske undersøgelser rundt om i byen kommer der ikke nogen arkæologiske beviser på at byen skulle have været større før i tiden.

Karmeliterklostret er muligvis kun det ene af to klostre i Skælskør. Der har måske ligget et kloster mere, som så skulle være noget ældre end karmeliternes. Dette kloster skulle tilhøre sortbrødrene (Dominikanerne), men der er ikke mange beviser på at det har eksisteret. Kun nogle få bygningsruiner der kom frem under udgravninger i 1898 ved Algade nr. 30 er blevet tolket som mulige rester af klostret.

Den eneste kilde der omtaler dette kloster er et gavebrev som Frederik den 2. skriver i 1570. Her står blandt andet:

”… at efterdi de Bygninger og Mure, som stod paa Sortebrødres Kloster udi vor Købstad Skelskør, nu er afbrudt, har han undt og tilladt Borgmester, Raadmænd og menige Borgere udi Byen, at de maa kvit og fri til Byen beholde den Plads og Jordsmon, som samme Kloster har standet på med Gaardsrum og Haverum udi Længden og Bredden…” (Gavebrev fra 1570, brevet kan findes på Rigsarkivet).

Om Frederik d. 2. taler om et egentligt dominikanerkloster, er man ikke sikker på. Det er slet ikke sikkert, at han 35 år efter reformationen er gået særligt højt op i hvilken type munke det har været tale om, og han kan sagtens have ment karmeliterklostret i stedet.

At dominikanerklosteret ikke er nævnt direkte i nogen kilder, gør det derfor meget usandsynligt, at det har eksisteret.